如果把曹操看作一个皇帝，又从文学的成就上来看，那么，在历代帝王中，没有一个比得上他的。除了作诗，他还懂方药，爱音乐，会写草书，下围棋，真说得上多才多艺，难怪他要以周公自居了。曹丕、曹植等的文才，自与曹操的熏陶和遗传有关，但曹操的父亲，却没有什么学问。曹操本人，年轻时游荡放纵，中年后南征北战，一直过着紧张的生活，而文学上却有此成就，可见他确有天才。他的“东临碣石”，可以说是山水诗的滥觞，王夫之所谓“未有海语，自有海情”（《船山古诗评选》）。他的散文如《祀故太尉桥玄文》，也是以诗人之笔来写的。
他的诗，流传下来的都是乐府歌辞，其中有的是模拟之作，有的却于悲凉中见性情。就当时文人写的乐府诗来说，却是写得最多的。这里先举《短歌行》第一首为例：
对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘。何以解忧，唯有杜康。青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙。明明如月，何时可掇？忧从中来，不可断绝。越陌度阡，枉用相存。契阔谈宴，心念旧恩。月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依？山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。
四言诗本不易作，到了东汉，可以欣赏的作品已经不多了，曹操这一首，还是有其自己的面目，如吴乔《围炉诗话》卷二所说：“作四字诗多受束于《三百篇》句法，不受束者唯曹孟德耳。”短歌之短，指歌声的长短，曹丕《燕歌行》所谓“短歌微吟不能长”。
这首诗具体的写作年代不详，当为急于建功立业、广求人才、设筵待客时所作。写时一面饮酒，一面听歌，一面构思，所以前人也说他前后不连贯。
人生几何之感，原是人之常情，下面接以去日苦多，警意便深了一层。正因去日苦多，来日苦少，更要紧握现在，以下一段文字皆从此出。吴兢《乐府古题要解》说此诗与晋陆机的“‘置酒高堂，悲歌临觞’，皆言当及时为乐”，张玉谷《古诗赏析》批评他“何其掉以轻心”，是对的。这开头四句，实是虚冒，作者的“神龟虽寿，犹有竟时。腾蛇乘雾，终为土灰”（《步出夏门行》四解），下急承以“老骥伏枥，志在千里。烈士暮年，壮心不已”，正是同一命意。一反一覆，诗境才显得转折而深厚。我们看看《短歌行》的第二首，他就念念不忘于西伯、齐桓、晋文，即不难明白。胡应麟《诗薮·内编》卷一就说“则终篇皆挟天子令诸侯、三分天下之意”。
“青青”两句，借用《诗经·郑风·子衿》原文，以此表达自己对才士的思慕，心欲得而沉吟，申足“慨当”两句。“呦呦”四句，也是借用《诗经·小雅·鹿鸣》原文，意为鹿得苹，便呦呦然相鸣呼，诚恳发乎内心，有如欢宴宾客，鼓瑟吹笙，也是出于诚心，仍是借此表白爱才之意。引《子衿》是说求之不得，因而沉吟；引《鹿鸣》是说求之既得，奏乐助兴。“月明”四句，却又宕开，仍用反复手法。乌鹊比喻贤士，“绕树”两句感慨他们犹是漂泊之身。最后四句，则是希望他们归附自己。一番心事，全盘托出。自比周公，实已把汉献帝看成孺子。严羽《沧浪诗话·诗评》还举刘桢《赠五官中郎将》、王粲《从*诗》，一称曹操为“元后”，一称曹操为“圣君”，当时汉帝尚存，“而二子之言如此”，正如荀彧比曹操为汉高祖、光武帝一样。
从曹操的一些诗文看，可以看到一个显著特点，便是强烈的权欲感，他的《让县自明本志令》的“设使国家无有孤，不知几人称帝，几人称王”以及“江湖未静，不可让位”这些话，同样是权欲感的体现。许劭说他“子治世之能臣，乱世之奸雄”，对后一句的平实一点的理解，也即在天下大乱的时代，他是最能发挥权欲的一个强力人物，古人之所谓霸才，大抵如此。陈恭尹的《邺中》诗有两句说得很有意思：“乱世奸雄空复尔，一家词赋最怜君。”意思是，做一个乱世奸雄不过尔尔，若论文才还得推曹氏一门。
五言诗可以《苦寒行》为代表：
北上太行山，艰哉何巍巍。羊肠坂诘屈，车轮为之摧。树木何萧瑟，北风声正悲。熊罴对我蹲，虎豹夹路啼。溪谷少人民，雪落何霏霏。延颈长叹息，远行多所怀。我心何怫郁，思欲一东归。水深桥梁绝，中路正徘徊。迷惑失故路，薄暮无宿栖。行行日已远，人马同时饥。担囊行取薪，斧冰持作糜。悲彼《东山》诗，悠悠令我哀。
题为“苦寒”，又值风雪，却不从风雪写起，而先写太行的艰险，严冬而登此进退两难，无寒可避之地，其寒之苦，便给读者以想象余地，而时世艰危也于此可见。第五句由风吹树木声而紧接北风。风声已足兴悲，忽又野兽当道，对我而蹲，何等可怕。野兽既多，自然人民稀少，即为下文“无宿栖”牵线。霏霏是雨雪纷飞貌，可见作者上山时已在下雪，却偏放在后面说。
这时天更晚了，风雪扑面而来，诗人不禁延颈长叹。从这句起，转入诗人自己的思归心情。这样严寒的天气，应当是缩颈的，诗人却在“延颈”，仅此二字添得多少寒意。“思欲”句当指东归故乡谯郡，由于苦寒徘徊，一刹那或许有此念头，实际却不可能，因而只有仍然北上。可是这时人和马都挨饿了。行*腹饥，平时已难忍受，何况寒而又饥？只得挑着行囊去拾柴，凿开冰块取水来烧粥。末两句仍隐以周公自居，因为《诗经·豳风·东山》，旧注以为是在称颂周公东征，三年而归的故事。
曹操此诗，作于建安十五年（）征高干（袁绍之甥）时，年五十六，也见其能与士卒同甘苦。方东树《昭昧詹言》卷二云：“大约武帝诗沉郁直朴，气真而逐层顿断，不一顺平放，时时提笔换气换势，寻其意绪，无不明白；玩其笔势之法，凝重屈蟠，诵之令人满意。后唯杜公有之。可谓千古诗人第一之祖。”很能说明曹诗特点。又云：“《乐府》以此为文帝作，余以结句断之，知为武帝作。子桓溺豢乐之犬豕耳，无此志意矣。”亦言之成理。
王世贞《艺苑卮言》卷二，在论及《垓下歌》与《大风歌》后说：“千载而下，唯曹公‘山不厌高’、‘老骥伏枥’，司马仲达‘天地开辟，日月重光’语差可嗣响。”胡应麟《诗薮》中也将两诗并提。
司马懿的原诗是：“天地开辟，日月重光。遭逢际会，奉辞遐方。将扫芜秽，还过故乡。肃清万里，总齐八荒。告成归老，待罪舞阳。”司马懿的原籍为今河南温县，舞阳是他在曹魏时封邑。
此诗同样表现出他的气魄和权欲，在当时的四言诗中不失为杰作。曹操和司马懿皆是死后追尊为帝，故因曹诗而附录之。