受先秦儒家学派的影响，艺术的创作与鉴赏是与政治教化紧密相连，以至于一句“思无邪”概括了艺术的向善的内在规定性，对德的追求限制了文化艺术的多样性的发展。从某种意义上说，魏晋南北朝美学的发展是对于孔子美学的否定，从而确定以“道”作为山水画的终极指向。
魏晋时期的宗炳是第一个把“道”和山水画联系在一起的人，宗炳的山水画美学，不仅“圣人含道映物”、“圣人以神法道”、“山水以形媚道”说的是老庄之道，连他所说的“灵”、“理”都和道是一回事。他把画山水和观山水画作为一种体道、味道的行为。因之画和画技皆是道。从可行可望的人山相分，到可游可居的人山相融，这样的山水之境才是山水创作最终的指向。北宋郭熙“可游可居”的山水境界说的是一种无止境的人生追求，是一种在向往中不断进行的实践。
郭熙对山水的洞悉，是从其士大夫的立场上展开的，与宗炳、王微等人隐逸养性的角度虽相异，但与山水同呼吸、共命运的真性情是不变的。艺术对人生的意义，并不在于顺应社会现实的要求，相反，有时候则是通过艺术这一载体净化人的心灵，以保持社会发展中的均衡，维系生命力，在自然中开辟出了一个更大更广的有情世界。
因而在研究文人画载道传统之外，也必须看到其“游于艺”的价值观，正是游的性质决定其抽象而非具象的发展方向。只不过这种游戏精神有着技近乎道的的士人传统，从不曾缺乏哲学与理论的反思，其折中性质正如19世纪法国美学家丹纳评价巴尔扎克时所说的：“一个科学家，如果没有哲学思想，便只是个做粗活的工匠；一个艺术家没有哲学思想，便是个供玩乐的艺人。”中国的文人书画艺术也应以价值之学看待，从宗炳的“畅神而已”，王微的“明神降之”，王维的“绝迹天机”，张璪的“意冥玄化”，米芾的“不取工细”，倪瓒的“聊以自娱”，董其昌的“寄乐于画”形成了一条将山水从形而下的视觉物象抬举到实现个体人格升华的高度，“游于艺”可以为“依于仁”服务，当然更是实现超越现实世界和事实世界的辅助手段。
画史上充满游戏性质的事迹很多，登山则情满于山，观海则意溢于海，好山水爱远游被公认为是风雅之事，以宗炳为例，即使在妻子去世之后也不会停下远游的脚步，直到年老多病才停下来，他将多年游历的山水靠记忆描绘下来，方便躺在床上欣赏，这被称为“卧游”。至于米芾则是将独创的笔墨技法自嘲为云山墨戏，以游戏笔墨标榜自己的高雅情趣。
当然，墨戏作为一股特殊的形式主义风潮，首先与江南文场对本地风光的表达意图是相对应的，其次，墨戏通过形式的游戏也实现了笔墨与气韵这一对本体。其次，书法一直是文入画发展的灵感源泉。“至于书法的妙境通于绘画，虚空中传出动荡，神明显透出幽深，超以象外，得其环中，是中国艺术的一切造境。”这种态度至少有两点好处：首先，是吸引更多的利家（主要是士人）投入到这项游戏中来，从而也推动了图式面貌的抽象与创新，其次也是寓德于美。
康德认为：“自然只有在貌似艺术时才显得美，艺术只有使知其为艺术而又貌似自然时才显得美。”这与文人画追求的“妙在似与不似问”不谋而合，无论康德美学还是中国传统文人画理论，都注重对自然主义的超越。康德主张“美的理想就在于表达道德性”，“美是道德善的象征”，从本质而言，康德对自由的美的艺术的推崇最终是为了善的实现，但在这个终极目标的实施过程中，注重主体性、创造性，并以天才为艺术立法赋予了艺术自由、浪漫的特征，为西方艺术逃脱机械的模仿论奠定了理论基础。
就目的而言，康德所追求的德与中国提倡的道是有区别的，但中国的审美、怡情、养性一体的观念同样可以实现康德之德，应该说中国艺术精神对真善美的追求是整体的、同时的，而非割裂的、破碎的。中国画论对于“写神”、“气韵”、“逸气”、“不似之似”的追求，其中共性的超越形似使得中国绘画从较早阶段就进入了以“神”造型的半抽象主义的客观历史存在，这种对自然主义轨道的鄙弃相对于康德等西方先哲在理论价值上具有超前性与显著的重要性。士人通过艺术体味人生，成就至高的哲学智慧。
“游于艺”的价值观与对待山水画的文人态度，使得山水画具有抽象性的特质。晚明董其昌以画为乐、寄乐于画，舍弃那种劳心费神的北宗作画方式，正是对“游于艺”精神的发扬。而正是载道、师心、游于艺的多重内在需求让文人山水画成为艺术精神承载之器，因而走向理性抽象。